河合 靖（かわい・やすし）
Yasushi Kawai
職位：准教授
学位：博士（理学）（京都大学）
●京都大学大学院理学研究科博士後期課程退学
●京都大学化学研究所教務職員、同助手を経て本学へ
専門分野
酵素化学、生物有機化学
研究テーマ
（1）酵素を利用した新規生理活性物質の合成
（2）新規蛍光性生体関連物質の開発
（3）酵素や補酵素の修飾による機能化
天然に存在している低分子化合物は生体内で様々な機能を発揮している。これを化学的に変換する事で、より高機能な分子を作り出す事ができる。ビタミンを蛍光物質に変えたり（図1）、テルペン化合物から様々な生理活性化合物を合成してきた（図2）。
バイオサイエンスの研究において酵素は最も重要な分子の一つである。この酵素に関して基礎と応用の両面から研究を進めている。
例えば、水溶性ビタミンは補酵素の前駆体である場合が多いが、これらを化学的に修飾し機能化する事で、酵素研究の新しいツールとしての可能性が広がる。こういったChemical Biology的手法による生体機能の解明を行っている。
また、豊富な天然資源から新しい生理活性物質の探索も行っている。それには微生物が有している様々な酵素が利用できる。植物から大量に得られるテルペン化合物を、微生物により様々な化合物に変換しそれらの生理活性を評価し、より活性の高い化合物を探索している。
Topics of research
Research activities are concerned with bioorganic chemistry, chemical biology, and enzymatic chemistry, in order to develop novel functional and biologically active compounds such as antitumor agents, antibiotics, and fluorescent probes. The major projects are: synthesis of biologically active compounds with the use of enzymes or microbes; development of novel fluorescent probes for protein imaging; development of functionalized analogues of coenzyme.
Current research topics are as follows:
（1） Functionalization of water-soluble vitamins（Fig. 1）
It is well known that folic acid acts as a coenzyme in numerous metabolic reactions and its receptor is overexpressed in tumor cells. We found that a simple derivatization of folic acid to give fluorescent compounds. They have been developed as useful probes for the detection of folate-related proteins and drug delivery systems for anti-cancer agents. Fluorescent properties of these compounds have also been studied.
（2） Enzymatic transformation of terpenes（Fig. 2）
Zerumbone is a monocyclic sesquiterpene found as the main component of the essential oil of a wild ginger, Zingiber zerumbet Smith. It has been found to have biological activities such as anti-inflammatory, antitumor, and antibacterial activity. Therefore, it would be expected that its derivatives exhibit a variety of biological activities. Enzymatic or microbial transformation of zerumbone and its derivatives is a very attractive method to obtain chiral compounds. Various compounds have been synthesized with this method and their biological activity has been studied.
主な業績論文等
- T. Kitayama, S. Ohta, Y. Kawai, T. Nakayama, and M. Awata, Synthesis of optically active tetrahydrozerumbone. Tetrahedron: Asymmetry, 21, 11-15 (2010).
- T. Kitayama, M. Awata, Y. Kawai, A. Tsuji, and Y. Yoshida, Asymmetric synthesis of versatile monoepoxyzerumbone and monoepoxyzerumbol. Tetrahedron: Asymmetry, 19, 2367-2373 (2008).
- N. Kusumoto, T. Murayama, Y. Kawai, T. Ashitani, K. Ogiyama, K. Takahashi, Taxodal, a novel irregular abietane-type diterpene from the cones of Taxodium distichum. Tetrahedron Lett., 49, 4845-4847 (2008).
- T. Kitayama, Y. Yoshida, J. Furukawa, Y. Kawai, and S. Sawada, Asymmetric Synthesis of Triepoxyzerumbol. Tetrahedron: Asymmetry, 18, 1676-1681 (2007).
- Y. Kawai, M. Hayashi, and N. Tokitoh, Chlorodinitrophenylhydrazine, a Useful Crystalline Agent for Absolute Configuration Determination of Various Chiral Ketones. Tetrahedron, 62, 5049-5055 (2005).
